Nel '600 caraibico di pirati, bucanieri e tagliagole, Guybrush Threepwood, un aspirante pirata, approda sull'isola di Mel è ben deciso a coronare il suo sogno. Si impegna a superare le tre prove per conseguire la sua "patente di pirata", ma durante il suo apprendistato incontra l'amore della sua vita, la governatrice dell'isola Elaine Marley. Quando questa viene rapita dall'altro suo spasimante, il pirata fantasma LeChuck, a Guybrush non rimarrà che andarla a salvare sulla temibile Monkey Island, l'isola abitata dai cannibali vegetariani....